fenacetina

Información básica

 

Nombre del producto: polvo de fenacetina

Alias: para-acetofenetidida

Número CAS: 62-44-2

Especificación: Grado farmacéutico, USP42 EP9.0 Estándar

Densidad: 1,0±0.1 g/cm3

Punto de ebullición: 323,6 ± 44,0 grados a 760 mmHg

Punto de fusión (oC): 133-136 grado (lit.)

Fórmula molecular: C10H13NO2

Peso Molecular: 179.216

Punto de inflamación: 149,5 ± 28,4 grados

Masa exacta: 179.094635

Se ha demostrado en un modelo animal que la fenacetina y los productos que contienen fenacetina tienen el efecto secundario y el efecto secundario de la carcinogénesis. En humanos, muchos informes de casos han implicado productos que contienen fenacetina en neoplasias uroteliales, especialmente carcinoma urotelial de la pelvis renal. En una serie prospectiva, la fenacetina se asoció con un mayor riesgo de muerte por enfermedades urológicas o renales, muerte por cáncer y muerte por enfermedades cardiovasculares. Además, las personas con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa pueden experimentar hemólisis aguda o disolución de las células sanguíneas mientras toman este medicamento. La hemólisis aguda es posible en el caso de pacientes que desarrollan una respuesta IgM a la fenacetina que conduce a complejos inmunes que se unen a los eritrocitos en la sangre. Luego, los eritrocitos se lisan cuando los complejos activan el sistema del complemento.

El efecto antipirético y analgésico de la fenacetina es similar al del "ácido acetilsalicílico". Se utiliza principalmente como antipirético y analgésico. El efecto es lento y duradero. Tiene un buen efecto curativo en el tratamiento del dolor de cabeza, neuralgia, artralgia y fiebre. Pero sus efectos antirreumáticos y antiinflamatorios son débiles. Dosis excesivas pueden provocar metahemoglobinemia y provocar hipoxia en el organismo. La medicación a largo plazo puede dañar los riñones e incluso provocar necrosis del pezón. Debe usarse con precaución. Debido a sus efectos secundarios tóxicos y al rápido desarrollo de otros medicamentos similares, el medicamento dejó de usarse solo, y se usó como una preparación compuesta de materias primas y otros medicamentos.

La fenacetina es un polvo cristalino blanco con la composición química C10H13NO2. Fue desarrollado por primera vez por Harmon Northrop Morse en 1878. Además de sus propiedades analgésicas, también se ha utilizado como antifebril, tratamiento para la artritis reumatoide y tratamiento para la neuralgia intercostal, un trastorno poco común que causa dolor en los nervios alrededor de las costillas. Fue uno de los primeros analgésicos que no derivaba del opio y al mismo tiempo carecía de cualidades antiinflamatorias.

La fenacetina se obtiene por acetilación de éter p-aminofenetílico. Calentar la mezcla de benceno, anhídrido acético y éter p-aminofenetílico en un baño de aceite hasta obtener un azeótropo durante 4 horas. Una vez completada la reacción, el reactivo se enfría para precipitar fenacetina, que se filtra, se lava con benceno frío y se seca. El rendimiento de fenacetina es la cantidad teórica. 86% del mismo. También puede utilizar ácido acético en lugar de benceno como disolvente. Calentar ácido acético diluido al 40 % hasta que hierva. Poner en éter p-aminofenetílico. Destilar el agua y luego agregar ácido acético glacial cuando la temperatura suba a 150 grados. Refluya durante 1 hora y continúe cocinando al vapor. Espere a que la temperatura suba por encima de los 150 grados, tome una muestra y determine el éter dietílico de aminobenceno libre. Añadir anhídrido acético según la cantidad de amino fenil etil éter residual, reacción a reflujo durante 0,5 h. Verifique el punto final. Despresurizar después de pasar, recuperar ácido acético hasta que el contenido de amino esté por debajo de 0,046 y el contenido de ácido esté por debajo de 0,2%. Luego, la reacción se coloca hidráulicamente en las aguas madre refinadas calientes, se agita, se baja la temperatura a 40 grados y se filtra para obtener fenacetina cruda. Agregue agua hirviendo o licor madre refinado a la fenacetina cruda, luego caliente y revuelva para disolver. Ajustar el filtrado con ácido a pH 4.5-4.7, agregar carbón activado y tiosulfato de sodio para agitar para decolorar. Enfriar el filtrado para cristalizar y hacer girar el filtro a través de un flujo de aire seco para obtener fenacetina.

La fenacetina también se puede obtener por la acción del paracetamol y el etóxido de sodio. Al principio, agregue p-acetamidofenol al etóxido de sodio. Luego se añade lentamente yoduro de etilo, se calienta a reflujo durante 1 hora, se enfría y se filtra. El producto bruto resultante se disuelve en etanol. Después de filtrar, el filtrado se diluye con agua caliente, luego se enfría, se filtra y se seca para obtener fenacetina. La producción de fenacetina es el 80% de la cantidad teórica.

La fenacetina es un antipirético y analgésico de acetanilida. La fenacetina tiene un efecto antipirético y analgésico leve y duradero. El efecto antipirético de la fenacetina es similar al de la aspirina, pero el efecto analgésico es más débil. La fenacetina tiene pocos efectos antiinflamatorios, antirreumáticos y antiagregantes plaquetarios. Debido a la mayor toxicidad de la fenacetina, así como a la sustitución del paracetamol con efectos similares y menor toxicidad, la fenacetina ya no se utiliza sola. La fenacetina sólo se utiliza en preparaciones compuestas con aspirina, aminopirina y barbitúricos.

El efecto antipirético de la fenacetina es más fuerte que el efecto analgésico. La potencia de la fenacetina es equivalente a la de la aspirina. La fenacetina y su metabolito paracetamol tienen efectos antipiréticos. Esto se debe a que cuando la fenacetina no se puede convertir en paracetamol con inhibidores de enzimas, la fenacetina aún puede mostrar un efecto antipirético significativo. Por lo tanto, el efecto antipirético de la fenacetina que aparece después de administrarla no solo lo produce su producto activo paracetamol. El efecto analgésico leve de la fenacetina generalmente se puede mantener durante 3-4 horas. El efecto sinérgico de la fenacetina combinada con el ácido salicílico potencia el efecto analgésico. Clínicamente, la fenacetina se utiliza principalmente como antipirético y analgésico en animales pequeños. La fenacetina también es uno de los componentes de las tabletas APC.

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